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林爱俊/姚和权团队在ACS Catalysis上发表手性多环吲哚不对称催化合成新方法

发布时间:2024-05-30浏览次数:367


近日,理学学科顶尖期刊ACS Catalysis在线发表了det365娱乐官网入口林爱俊/姚和权团队题为“Synthesis of Chiral Polycyclic Indoles via Pd(II)-Catalyzed Sequential Cyclization and Carbonylation”最新科研成果。2019级博士研究生陈龙和2021级硕士研究生周恒睿为本论文的共同第一作者,林爱俊教授和姚和权教授为共同通讯作者,中国药科大学为唯一通讯单位。

含有酯基或羧基官能团的多环吲哚骨架广泛存在于具有重要生物活性的吲哚天然生物碱中,其合成和活性研究引起了化学家们的广泛关注。然而,该类骨架的不对称催化合成仍具有一定挑战性,尤其是手性季碳中心和多手性中心的构建。近年来,姚和权团队针对具有重要生物活性的分子骨架,基于过渡金属钯催化不对称串联环化反应策略,设计合成了具有高环张力的手性二环[3.2.1]桥环化合物 (Angew. Chem. Int. Ed.2019, 58, 2884-2888Nat. Commun.2020, 11, 2544Angew. Chem. Int. Ed. 202362e202313404),二环[3.1.0]己烷类化合物 (Angew. Chem. Int. Ed.2023, 62, e202211988)以及咪唑啉酮类化合物 (J. Am. Chem. Soc.2022, 144, 11364-11376)。基于前期工作基础,近期,团队设计开发了一类新型钯催化不对称连续环化羰基化反应,高效构建了一系列含有酯基或酰胺片段的多环吲哚类化合物,包括含吲哚骨架的桥环化合物。该连续环化反应可同时构建4根化学键,2个环,至多3个手性中心,成功解决了手性季碳和多手性中心合成问题,并且具有广谱的底物适用性、高原子经济性、高对映选择性和非对映选择性。

以上工作得到了国家自然科学基金面上项目(NSFC22071267, NSFC22371299)和多靶标天然药物全国重点实验室自主研究课题项目(SKLNMZZ202211)的资助。

原文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.4c01325

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(供稿单位:det365娱乐官网入口,撰写人:刘华)